Sam y Frodo se habían quedado solos en el final de su misión y aún quedaba mucho camino por recorrer. Se pusieron en marcha por la orilla Este del Río Anduin seguidos de lejos por la pequeña figura de Gollum, hasta que llegaron a un precipicio que salvaron gracias a la cuerda que le dieron los elfos de Lórien a Sam. Gollum por fin les alcanzó y le tendieron una emboscada de la que Gollum casi se salva, pero gracias a Dardo lo dominaron y Sam se lamentó de que Bilbo no acabara con él cuando tuvo oportunidad. Gollum prometió servir al Señor del Tesoro sobre el Tesoro, el Anillo, y guiarle por los caminos secretos que sólo él conocía para ir a Mordor.

A partir de ese momento el viaje continuó de noche, pues Gollum no soportaba la luz del Sol, y la miserable criatura mejoró su ánimo e incluso llego a sentirse complacido cuando Frodo le decía alguna palabra amable. Llegaron a las Ciénagas de la Muerte, en las que se veían los rostros de antiguos guerreros muertos en ellas, y de las que salieron únicamente gracias la habilidad de Gollum para encontrar el camino correcto. Por fin llegaron a las puertas de Mordor y comprobaron que era imposible cruzar la puerta de Morannon, de la que no paraban de salir orcos y otras criaturas. Gollum ofreció un camino alternativo a la Puerta Negra, un sendero que llevaba hacia el Sur, hacia la fortaleza de Kirith Ungol, cerca de Minas Morgul.

Tomaron este nuevo camino y en él Sam pudo cocinar un conejo que le cazó Gollum con unas hierbas que él mismo recogió, y hacer con él una comida como la que no habían probado en semanas. Faramir, el hermano de Boromir, estaba patrullando con sus hombres la zona en busca de orcos y se encontró con los hobbits, a los que retuvo para decidir su destino. Mientras esperaban Sam vio un Olifante, la criatura mítica que siempre quiso ver, Gris como una rata, grande como una casa, que huía de una batalla de los hombres de Faramir con los Sureños. Con los ojos cerrados les condujeron a un refugio secreto tras una cascada, donde les comunicó que habían visto el cuerpo sin vida de Boromir en el Río, lo que entristeció a los hobbits, a pesar del incidente con Frodo. Mientras Gollum les siguió discretamente y fue apresado enfrente de la cascada.

En la fortaleza hablaron largamente y fueron acogidos calurosamente, lo que los hobbits agradecieron, pues llevaban tiempo sin comer decentemente y sin dormir bajo techo. Faramir quería llevar a Frodo a Minas Tirith, pero un descuido de Sam reveló la misiónque tenía la Compañía y la existencia del Anillo. Pero el capitán Faramir era más sabio que su hermano y se dio cuenta de la situación, por lo que les dejó ir con sus mejores deseos y su profunda admiración regalándoles unos bastones y perdonando la vida de Gollum, que se había metido en el Estanque Vedado, lo que se castigaba con la muerte. Así los tres se encaminaron de nuevo hacia el Sur, hacia la Sombra.